业界专家指出，微软的Windows Server 2008 目前将面临许多挑战，其中包括应用软件的兼容、许多新组件的移植、应用编程接口（API）和升级功能等。
专家表示，微软的Windows Server 2008系统已经开发了5年，新的软件在现有平台的基础上提供更多改进的功能。市场调研机构IDC分析师Al Gillen表示，目前成功的安装这一软件需要毅力和方法。我们不应该与Windows 2003而应该与Windows 2000进行比较，2003是2000的改良版本，但Windows Server 2008不是Windows Server 2003 R2的改良版本。在Windows Server 2008中有许多新的内容，消费者将对这一软件进行全面评估。
分析师表示，他预期Windows Server 2008系统将对比较旧的应用程序产生较大的影响，但对该系统的影响范围仍未完全了解。
微软已经对与Windows Server 2008同时推出的MSClus应用程序接口进行了改写。微软声称，新的应用程序接口具有更好的功能、可量测性与管理能力。此外，目前Windows Server 2008在插入一个会话前，将系统服务与应用程序分离为多个独立会话。微软声称，新架构提高了系统的安全性。
另外，Windows Server 2008将为一些没有获得这一软件或仍在使用测试版系统的用户提供学习指导。这是一个相当大的用户群体。根据市场调研机构Walker Information和CDW公司最近公布的调查显示，在接受调查的772名IT专业人士中，有72%的回答者表示他们对预期将在2月27日推出的Windows Server 2008软件“了解较少”，有20%的人说他们对这一软件略有了解，86%的人说他们还没有开始对Windows Server 2008软件进行测试或评估。
这些用户将会获得一些新功能，例如Server Core与Server Roles，这些功能的目标是简化安装与配置过程。这些新增加的功能将使消费者必须考虑新的开发方案。用户必须对于虚拟化技术以及如何进入64位平台进行长远的考虑。
微软计划将在Windows Server 2008推出至少180天后发布它的Hyper-V虚拟化技术。
微软表示，中小企业可能需要测试升级版Small Business Server （SBS）2008，先前这一软件名为Cougar（美洲狮）， 以及面向中型企业的Windows Essential Business Server (EBS) 2008，先前称为Centro。这是为中小企业设计的基础架构软件包。SBS用户的最高限度为50部台式机，SBS用户的最高限度为250部台式机机。二款软件是Windows Server 2008 的最高版本，预期今年秋季发货。
微软同时将把安全和文件共享功能整合进它的在线服务中。